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CHIMICA |
RETINALE | CAROTENOIDI |
| CLOROFILLA | FLAVONOIDI |
È la molecola che assorbe la luce nei bastoncelli e nei coni.
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11-cis-retinale: C20H28O |
La molecola del retinale è in larga misura idrocarburica e la sua caratteristica più importante è quella di essere costituita da una catena in cui si alternano legami carbonio-carbonio semplici e doppi. Questa caratteristica dà luogo a due proprietà:
- la catena idrocarburica è rigida, non è libera di muoversi e di arrotolarsi a spirale
- gli elettroni della catena sono invece mobili e possono cambiare posizione abbastanza facilmente ciò consente alla molecola di assorbire energia dalla luce. La molecola può essere eccitata anche dalla luce ultravioletta, ma questa normalmente viene filtrata da un pigmento giallo delle cornea e pertanto la nostra visione è limitata alla radiazione visibile; tuttavia alcune persone che sono state operate di cataratte possono leggere con radiazione ultravioletta.
Un’altra caratteristica della molecole è la presenza di un gruppo -CHO, molto reattivo che può pertanto combinarsi con altre molecole che gli stanno vicino, in particolare le proteine. Nei bastoncelli la molecola del retinale è legata all’opsina, una proteina, con cui dà luogo alla rodopsina fotosensibile. Nei coni, le molecole del retinale sono legate a tre opsine leggermente diverse che trasformano la lunghezza d’onda della luce che assorbono in rossa, blu e verde.
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| trans-retinale: C20H28O |
La molecola del trans-retinale è identica a quella del cis retinale, tranne per il fatto che una metà della molecola è stata fatta ruotare attorno a uno dei doppi legami assumendo una nuova disposizione rigida, in cui la catena laterale è completamente distesa.
Quando la luce colpisce un bastoncello o un cono, viene assorbita dal cis-retinale di quel ricettore. L’assorbimento di luce provoca lo spostamento di un elettrone; in questo caso viene divisa una delle due coppie di elettroni fra i due atomi situati nel punto in cui la molecola del cis-retinale si piega a gomito. Il doppio legame viene immediatamente sostituito da un legame singolo; ciò consente a un’estremità della molecola di ruotare rispetto all’altra assumendo immediatamente la forma trans.
A questo punto il doppio legame si riforma congelando la molecola nella nuova conformazione. Questo notevole cambiamento influenza la conformazione della proteina opsina consentendo la trasmissione del segnale attraverso il nervo ottico fino al cervello. Il trans-retinale si allontana poi dal suo sito sull’opsina e viene riconvertito altrove a cis-retinale che si riattacca a un’opsina ed è pronto per assorbire la successiva radiazione.
CLOROFILLA
Il verde delle foglie è dovuto alla clorofilla. Tale colore si manifesta perché la molecola è in grado di assorbire le radiazioni rosse e quelle violette (entrambe complementari rispetto al colore verde complementari e rosa colori). La luce assorbita fornisce poi l’energia per la fotosintesi.
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Clorofilla C55H72MgN4O5 |
La clorofilla ha una capacità di assorbimento molto forte e pertanto il suo colore maschera altri colori.
Molte verdure quando vengono cotte assumono un colore verde sbiadito. Durante la cottura infatti l’atomo di magnesio, presente nella struttura della clorofilla, può essere scambiato con un atomo di idrogeno, di conseguenza cambia l’energia necessaria per eccitare gli elettroni nel resto della molecola e le foglie cambiano colore.
CAROTENOIDI
I carotenoidi costituiscono una classe di composti assai diffusi in natura. Presenti in molte specie di foglie, fiori e frutti sono contenuti nei cromoplasti, sciolti in goccioline di grasso o come cristalli. Nei vegetali sono contenuti anche nei cloroplasti, dove sono mascherati dal verde della clorofilla. Si trovano anche negli animali e vengono biosintetizzati solo da alcuni lieviti come Rhodoturola, Cryptococcus, Sporobolomyces.
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Carotene C40H56 |
La molecola del carotene è un idrocarburi con una catena in cui si susseguono legami carbonio-carbonio semplici e doppi. Per quanto riguarda l’assorbimento della luce si comporta pertanto come la molecola del cis-retinale. Può assorbire la luce blu e quindi appare di colore arancione.
È solubile nei grassi, ma non nell’acqua e ciò spiega la sua presenza in natura
Il carotene è responsabile del colore delle carote, del mango, dei cachi, del tenue colore del latte e del burro.
Nelle foglie è presente insieme alla clorofilla da cui è in genere mascherato. In autunno però la molecola di clorofilla si decompone e non viene più sostituita mentre la molecola di carotene più resistente può esibire il suo colore e le foglie appaiono gialle (i colori arancioni e rossi brillanti sono dovuti a un’altra classe di molecole le antocianine).
Il licopene è una molecola di carotene con i due anelli terminali aperti ed è responsabile del colore dei pomodori. Quando il pomodoro matura la clorofilla che dà il colore verde al frutto acerbo si decompone e non maschera più il colore del licopene.
Il colore delle albicocche è dovuto al licopene e al carotene.
La crocetina è una versione più corta della molecola del licopene con ciascuna estremità ossidata ad acido carbossilico (-COOH) ed è responsabile del colore giallo dello zafferano.
La bixina, analoga alla crocetina, da cui differisce solo per un piccolo prolungamento della catena e per la conversione di un gruppo carbossilico nel suo estere metilico (-COOCH3), è responsabile del colore rosso dell’annatto, un colorante estratto dalla polpa dei semi di Bixia orellana, usato per colorare alcuni tipi di formaggi.
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Zeaxantina C40H56O2 |
La zeaxantina fa parte della famiglia delle xantofille versioni leggermente ossidate del carotene, contenenti cioè atomi di ossigeno. La zeaxantina è responsabile, insieme al carotene, del colore del granoturco, queste due molecole insieme contribuiscono anche al colore del mango. La zeaxantina contribuisce anche al colore del tuorlo dell’uovo e del succo di arancia.
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Astaxantina C40H52O4 |
L’astaxantina è una molecola di carotene in cui sono presenti quattro atomi di ossigeno. La loro presenza fa variare la quantità di energia necessaria a spostare i suoi elettroni e pertanto la molecola presenta un colore diverse rispetto al carotene.
L’astaxantina è in effetti rosa ed è responsabile del colore del salmone. Si trova anche nel carapace dei crostacei (gamberetto, aragosta) dove si manifesta però solo dopo la bollitura; negli animali vivi il colore è infatti mascherato perché la molecola è legata a una proteina e appare di colore nerastro.
La cantaxantina, responsabile del colore del fenicottero americano è una molecola di astaxantina che ha perso i suoi due gruppi -OH. Il colore dei fenicotteri è dovuto alla loro dieta a base di gamberetti; in cattività, se non nutriti con tale alimento, perdono il colore rosa.
Molti dei colori brillanti del mondo della primavera sono dovuti a un’unica classe di composti chiamati flavonoidi che hanno in comune una struttura fondamentale costituita da due anelli benzenici e da un terzo anello che comprende un atomo di ossigeno.
La maggior parte di questi composti si trova in combinazione con una molecola di zucchero (componente glucidico).
La natura crea la sua tavolazza di colori a partire dallo scheletro dei flavonoidi attaccandovi gruppi diversi in punti diversi, legandovi diversi tipi di molecole glucidiche e cambiando l’acidità dell’ambiente in cui si trova.
Una delle classi principali di flavonoidi è costituita dalle antocianidine. In combinazione con le molecole glucidiche come il glucosio, le antocianidine diventano antocianine (dal greco: fiore blu). Le antocianine sono responsabili di molti dei colori rossi, porpora e blu che si trovano in natura, ma non del rosso delle barbabietole e della buganville che è dovuto ad altri tipi di composti chiamati betacianine.
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Pelargonidina C15H11O5 |
La pelargonidina è la più semplice delle antocianidine ed è responsabile del rosso del geranio domestico e contribuisce al colore delle fragole e dei lamponi maturi.
La cianidina, un’antocianidina con due gruppi -OH sull’anello benzenico di destra, fornisce il colore viola della tavolozza della natura; è responsabile del colore delle more mature e contribuisce ai colori dei ribes neri, dei lamponi, delle fragole, delle bucce di mele e delle ciliegie. Il suo colore è sensibile all’acidità dell’ambiente, in soluzione acida è rosso, ma in soluzione alcalina è viola.
La natura mostra in questo caso la sua economia: i colori notevolmente diversi del fiordaliso e del papavero hanno in effetti la stessa origine. Nel fiordaliso la linfa è alcalina e la molecola di cianidina è blu, nel papavero la linfa è acida e la molecola di cianidina diventa rossa.
Il cavolo rosso mantiene il suo colore, dovuto alla cianidina, se viene cotto in ambiente acido. I fiori a volte modificano l’acidità della loro linfa e cambiano colore dopo l’impollinazione per attirare meno l’attenzione degli insetti.
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Quercetina C15H10O7 |
La molecola della quercetina è un flavonoide, ma appartiene alla classe dei flavonoli anziché a quelle delle antocianidine (l’ossigeno supplementare sull’anello centrale fa la differenza). E' gialla, è responsabile del colore della Quercia tinctoria e si trova anche in molto foglie, ma il suo colore viene mascherato dalla clorofilla finché questa non si decompone in autunno.
Altri flavonoli sono incolori e sono presenti nelle foglie per prevenire i danni dovuti all’assorbimento dei raggi ultravioletti. In autunno, quando la clorofilla si decompone, questi flavonoli incolori vengono privati dell’atomo di ossigeno attaccato all’anello centrale e si convertono in antocianidine che hanno colori brillanti. Questa trasformazione chimica che consiste solo nella perdita di un atomo di ossigeno è responsabile della nostra percezione del colore dell’autunno.
