ITIS e Liceo
S. T. “E. Molinari “ – Milano- a.s. 2010-11
Triennio Chimica
Premesse:
L’insieme dei moduli viene presentato volutamente senza suddivisione tra la classe quarta e la classe terza poiché, ad eccezione del primo, secondo ed ultimo modulo, gli altri possono essere svolti in una sequenza che non è necessariamente quella presentata. Inoltre nel terzo anno (che è il primo di chimica organica) l’allievo deve impadronirsi delle principali regole di nomenclatura IUPAC ed impratichirsi con i formalismi ed il linguaggio tipico della disciplina, il che comporta spesso tempi lunghi nello svolgimento dei primi moduli, tempo che comunque viene poi recuperato nello svolgimento dei moduli successivi, soprattutto in quarto anno.
Pertanto i moduli dedicati al gruppo carbonilico, al gruppo carbossilico e a quello amminico potranno essere svolti sia nel terzo che nel quarto anno; lo stesso vale per l’isomeria ottica..
Finalità:
Il corso è finalizzato all’acquisizione di una conoscenza razionale dei principi sui quali si basa la chimica dei derivati del carbonio e della loro reattività attraverso l’esame dei meccanismi di reazione fondamentali.
L’attività di laboratorio è pertanto finalizzata all’apprendimento dei metodi di sintesi, separazione, purificazione ed identificazione delle sostanze organiche.
Nel quarto anno si dovrebbero inoltre porre le basi per la comprensione del ruolo della chimica organica nei processi biologici (trattati poi nel quinto anno in chimica delle fermentazioni)
Obiettivi di apprendimento:
Obiettivo fondamentale del corso è fornire una mentalità scientifica e critica, un uso razionale delle capacità mnemoniche, favorire inoltre la capacità di applicare le conoscenze teoriche alle esperienze pratiche condotte.
A tale proposito lo studio dei meccanismi di reazione dovrà aiutare a prevedere ed a ricordare il corso delle reazioni organiche senza che esso divenga un monotono e mnemonico elenco.
Sarà inoltre necessario in laboratorio superare il limite della pura esecuzione manuale facendo collaborare gli allievi alla progettazione dell’esperimento ed abituandoli al controllo ragionato delle varie fasi di esecuzione ed alla valutazione critica del risultato finale.
Pertanto al termine della classe quarta l’allievo dovrà essere in grado di:
1. riconoscere che il grandissimo numero di sostanze organiche è determinato dalla capacità di concatenarsi degli atomi di carbonio;
2. collegare il fenomeno dell’isomeria di struttura alle proprietà fisiche e chimiche dei composti isomeri;
3. correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le proprietà fisiche e chimiche;
4. prevedere il comportamento delle sostanze organiche e bio-organiche in determinate condizioni di reazione, utilizzando modelli generali di reattività (meccanismi di reazione);
5. correlare la struttura delle molecole organiche con le funzioni biologiche, con particolare riferimento all’azione catalitica degli enzimi e alla cinetica enzimatica.
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Contenuti e attività didattiche del modulo |
Tempi |
Obiettivi specifici |
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1) Prerequisiti: · Struttura elettronica di Lewis · Legami chimici (intra,inter-molecolari) · Acidi/basi secondo Bronsted · Struttura e geometria molecolare Laboratorio · Norme di sicurezza · Separazione (naftalene, ac. Benzoico, ) · Estrazione (es. trimiristina) · Sintesi , cristallizzazione, p.f., TLC (aspirina) 2) Idrocarburi alifatici
· Nomenclatura prorprietà chimico fisiche e struttura · Reattività dei gruppi funzionali (radicaliche e addizioni elettrofile) · Scala redox dei composti alifatici Laboratorio ·
Trasformazione ac maleico in fumarico (isomeria cis-trans e stabilità, solubilità e acidità) ·
Ossidazione cicloesanolo
a cicloesanone(sintesi, estrazione e distillazione) ·
Riduzione alcol a chetone 3) Sostituzioni nucleofile e alcoli: ·
Cinetica e stereochimica ·
Competizione con eliminazioni ·
Gruppi funzionali derivanti -alcoli, eteri, tioli, ammine, alchini ·
Alcoli :nomenclatura struttura
e propr. chimico
fisiche,acidità ·
Ossidazione del gruppoalcolico Laboratorio ·
S.N.: cloruro di ter-butile a ter-butanolo ·
Disidratzione di un
alcol 4) Benzene e aromatici ·
Nomenclatura struttura
e proprietà chimico fisiche ·
Formule di risonanza in aromatici e dieni coniugati ·
Reattività degli aromatici alle sost. Elettrofile ·
Acidità e basicità di fenoli
e aniline (effetto dei sostituenti ) Laboratorio · Confronto di reattività tra benzene e alcheni 5) Aldeidi e chetoni · Nomenclatura struttura e proprietà chimico-fisiche · Reazioni di addizione al carbonile: Grignard, chetali/acetali, cianidrine, basi di Shiff · Condensazione aldolica Laboratorio · Sintesi del dibenzalacetone per condensazione · Reazione aloformica · Dismutazione di Cannizzaro 6) Acidi carbossilici e derivati · Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche · Reazioni di sotituzione al carbonile:scala di reattività e sintesi di:alogenuri acilici, anidridi esteri e ammidi · Reazioni di condensazione degli Hacidi per sotituzione acilica (cond. di Claisen,cond. malonica, ciclizzazioni per condensazione) Laboratorio · Esterificazione dell'acido benzoico e nitrazione del benzoato 7) Ammine e diazocomposti · Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche · Preparazione delle ammine alifatiche e aromatiche · Preparazione di diazocomposti · Utilizzo dei diazocomposti aromatici nelle sostituzioni nucleofile sul benzene 8) Spettrofotometria I.R.: modulo
congiunto con Analisi Tecniche · Interazione tra radiazione I.R. e molecole organiche · Bande vibro-rotazionali di bending e strtching: significato energetico · Analisi delle bande diassorbimento dei principali gruppi funzionali · Modificazioni delle principali bande per effetto di legame idrogeno (allargamento), coniugazione (red-shift) · Interpretazione degli spettri I.R. di sostanze semplici a partire dalla formula bruta Laboratorio N.B. La parte applicativa viene sviluppata nelle ore di analisi tecniche 1. Molecole bio-organiche · Glucidi : monosaccaridi e polisaccaridi Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche e principali reazioni · Lipidi : trigliceridi e colesterolo Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche e principali reazioni · Aminoacidi e proteine Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche e principali reazioni Enzimi: proprietà strutturali e cinetica · Acidi Nucleici Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche e principali reazioni · Ruolo delle molecole bio-organiche sopra-menzionate nella struttura cellulare · Meccanismi di polimerizzazione nei polimeri sintetici- confronto con le reazioni organiche Laboratorio · Uso del polarimetro e analisi quantitativa di una soluzione glucidica per via polarimetrica · Idrolisi del saccarosio e studio dell'inversione per via polarimetrica · Analisi del latte : estrazione e separazione della componente glucidica, lipidica e protidica con reazioni di riconoscimento e analisi polarimetrica del lattosio · Esempi di reazioni enzimatiche |
16 h 24 h 40 h 24 h 12 h 8 h 22 h 2h 24h 15h |
· Acquisire le conoscenze teoriche minime sulla struttura e proprietà delle molecole che consentano di affrontare il programma di organica · Conoscere e comprendere i rischi associati all'attività di laboratorio anche attraverso la consultazione di manuali · Imparare le operazioni di base del laboratorio di organica · Impostare un quaderno di laboratorio · Acquisire le regole di base della nomenclatura IUPAC applicata a gli idrocarburi alifatici · Comprendere la reattività degli idrocarburi alle reazioni radicaliche e di addizione elettrofila conoscendo i relativi meccanismi · Risolvere esercizi di sintesi guidate e di sintesi libere (a pochi passaggi) · Applicare le tecniche affrontate nel modulo 1) in reazioni organiche relative al programma teorico svolto · Comprendere alcuni aspetti cinetici e stereochimici delle reazioni organiche · Prevedere in base ad una serie di parametri l'andamento cinetico e il prodotto risultante da reazioni SN e eliminazione · Applicare le nozioni apprese nei moduli 1,2 e3 alla risoluzione di sintesi più complesse · Correlare nelle sue linee di base l'attività pratica agli argomenti teorici affrontati · Raggiungere un grado di autonomia superiore nello svolgimento di esperienze pratiche · Comprendere il significato di risonanza in molecole a doppi legami coniugati e aromatiche · Correlare la stabilità del benzene alla sua bassa reattività alle addizioni e la sua reattività alle sostituzioni elettrofile · Prevedere l'effetto di attivazione e disattivazione dei sostituenti in base alle formule di risonanza · Risolvere reazioni guidate e libere che coinvolgano sia molecole aromatiche che alifatiche · Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale carbonilico · Applicare tali concetti alla sintesi di derivati di aldeidi e chetoni e alle reazioni di condensazioni · Risolvere sintesi semplici relative alle condensazioni · Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale carbossilico · Applicare tali concetti alla sintesi di derivati degli ac. carbossilici e alle reazioni di condensazioni degli H acidi · Risolvere reazioni più complesse e riconoscere in molecole di condensazione i reattivi di partenza · Conoscere l’ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici · Conoscere le reazioni di preparazione delle ammine alifatiche ed aromatiche applicando le nozioni apprese nei moduli 3 e 4. · Comprendere e conoscere la basicità delle ammine e le reazioni da essa conseguenti. · Conoscere in tutti i loro passaggi le reazioni di diazotazione e copulazione · Saper spiegare l’assorbimento nell’IR in base al modello quantistico e a quello classico mettendolo in relazione con il modello generale di assorbimento molecolare visto in Analisi Tecnica. · Conoscere i vari tipi di vibrazioni di stiramento e deformazione, le bande conseguenti e le zone spettrali ad esse associate. · Saper interpretare uno spettro IR conoscendo gli assorbimenti dei principali gruppi funzionali · Saper preparare un campione per l’analisi IR e saperne registrare lo spettro. Saper collegare la reattività del gruppo carbonilico alle forme semiacetaliche cicliche dei monosaccaridi Applicare agli zuccheri le nozioni di chiralità , saper scrivere le proiezioni di Fisher Saper scrivere le strutture dei principali di- e poli-saccaridi e conoscere la natura del legame glicosidico anche in relazione alla sua reattività nei sistemi biologici Conoscere la struttura di lipidi e fosfolipidi anche in relazione alla loro funzione biologica Conoscere la struttura ed il meccanismo di azione dei detergenti Conoscere la struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine, correlandola con la loro funzione biologica, con particolare riferimento all’azione degli enzimi e alla cinetica enzimatica Conoscere la struttura degli acidi nucleici, la struttura primaria e secondaria del DNA al fine di comprendere gli elementi fondamentali di genetica che saranno poi svolti nel 5° anno. |